Acetogeninas

ACETOGENINAS ASPECTOS GENERALES Origen de los polifenoles en plantas En la formación de polifenoles, participan dos rutas metabólicas, la vía de los policétidos, minoritaria en plantas superiores, y la vía del ácido siqu(mlco. A veces, ambas v(as pueden participar conjuntamente en la formación de fenoles complejos.

La vía de los policétidos discurre de un modo similar a la de los ácidos grasos; sobre una molécula de arranque, o cebador, que en la mayoría de los casos es el acetil COA se van adicionando sucesivamente unidades de malonilCoA, con pérdida de un átomo de carbono, de modo que por cada malonil utilizado se ntegran dos átomos de carbono. Las enzimas que participan se hallan asociadas, formando un com lelo multienzimático que cataliza todos los pas abandonan el compl formados. ero estas tru átomos con y sin oxf estabilizan originand compuestos que org n li idos íntegramente a una alternancia de s, y en las plantas se s de tipo fenólico: Policétidos. Los policétidos constituyen una familia de productos naturales, algunos de ellos estructuralmente complejos y que exhiben un amplio espectro de propiedades biológicas. Dentro de este grupo se encuentran compuestos con actividades antibiótica, ntitumoral, antifúnglca, antiparasitaria e inmunomoduladora entre otras.

El interés que despierta esa variedad de propiedades biológicas conjuntamente con el alto grado de complejidad estructural que estos sistemas poseen, ha motivado el hecho de que los policétidos macrólidos hayan sido y continuen siendo el centro de un constante interés sintético desde hace más de dos décadas. BIOSINTESIS Ruta del acetato-malonato (ruta policétida): A partir de malonato y acetato se forman los policétidos (acetogeninas) y ácidos grasos. base a su regularidad estructural.

El ejemplo más notable fue a “regla del isopreno” propuesta por L. Ruzicka en torno a 1960. Este científico señaló que todos los terpenoides están construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos. R. Robinson también por esa época observó varias correlaciones estructurales presentes en grupos de productos naturales; una de sus propuestas, la “teoría policetometilénica” para compuestos fenólicos, constituyó la primera sugerencia de la biosíntesis de la acetogenina (un policétido).

CLASIFICACION Los policétidos se clasifican primariamente, según el número de unidades de acetato: Tetracetidos: formados por cuatro unidades de acetato. Ej. Ácido 5-metilsalicílico. Pentacétidos: formados por cinco cadenas de acetato. Ej. eugenona_ Hexacétidos: formados por seis unidades de acetato. Ej. Plumbagina. Heptocétidos: formados por siete unidades de acetato, generalmente sintetizados por bacteria y hongos -Ej. griseofulvina. Octacétidos: formados por ocho unidades de acetato.

Distribuldos en gran variedad de vegetales. Su estructura química corresponde en su mayoría a la antraquinona, la ingetion de éstas provoca efectos laxantes. Nonacétidos: entre estos se encuentran las tetraciclinas dtribucion retringida, se aí nte del género Streptomices), los nonacét ponentes característicos estructuras son bastante más sencillos que los demás metabolitos secundarios. Pueden agruparse en: * Ácidos grasos * Derivados (poliacetileno y prostaglandinas) Análogos (ACETOGENINAS ALIFÁTICAS) l. Acetogeninas alifáticas: Un grupo de compuestos alifáticos que son típicos de la familia de las Anonnaceas, en los géneros Anonna, Asimina, Disepallum, Goniothallamus, Ronnilia, Uvaria y XIIopia, son la Acetogeninas Alifáticas, contienen de 35 a 39 átomos de carbono y en su structura presentan dos cadenas largas de hidrocarburos sobre un anillo tetrahidrofurano. una de las cadenas está conectada a una lactona gamma -terminal. Se les puede agrupar en cuatro clases estructurales principales: * Con dos anillos furánicos adyacentes. Con un solo anillo furánico. * Con anillos furénicos no adyacentes * Sin anillos furánicos. En el último grupo se encuentran estructuras con enlaces alénicos o acetilénicos (gonniothalamusina). Il. – Acetogeninas aromáticas HIPERICINA EJEMPLOS DE ACETOGENINAS EUGENONA ANTRAQUINONAS terminaciones nerviosas y actuando también sobre el movimiento e agua y electrolitos. Laxantes estimulantes son aquellos que estimulan el peristaltismo vía irritación de la mucosa o actividad intraneural sobre el plexo nervoso y como resultado incrementan la motilidad.

Pero es sumamente importante igualmente su acción sobre las células de la mucosa del colon: incremento de la estimulación de la secreción de Cl- disminuyendo la absorción de líquido y electrolitos. Se origina por consiguiente un incremento de agua y electrolitos en el lumen colónico lo que da lugar a un aumento de la presión en el intestino y por ello a una acción axante. Los derivados hidroxiantracénicos inhiben la actividad Na+/K+- ATPásica y provocan una disminución de la reabsorción de agua, sodio y cloro, así como un aumento de la secreción de potasio a nivel de la mucosa intestinal.

También pueden estar implicados otros mecanismos como son la estimulación de la síntesis de PGE2, un mecanismo Ca2+-dependiente o estimulación de histamina y 5-hidroxitriptamina. Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su so a periodos cortos de tiempo. Tardan cierto tiempo en actuar, entre 6 y 8-12 horas después de su administración, por lo que se recomienda ésta por la noche para que el efecto tenga lugar a la mañana siguiente.

En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente, nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia, atonía intestinal o por el contrario la llamada “enfermedad de los laxantes” con diarreas, dolores abdominales, náuseas, etc. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de hipokalemia disminución de la concentración de potasio plasmática). pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos_ No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni tampoco en caso de neos.

No administrar a 12 años. constituyen una familia de productos naturales, algunos de ellos estructuralmente complejos y que exhiben un amplio espectro de propiedades biológicas. Dentro de este grupo se encuentran compuestos con actlvidades antibiótica, antitumoral, antifúngica, antiparasitaria e Inmunomoduladora entre otras. El interés que despierta esa variedad de propiedades biológicas conjuntamente con el alto grado de complejidad estructural que estos sistemas poseen, ha motivado el hecho de que los policétidos macró lidos hayan sido y continúen siendo el centro de un constante interés sintético desde hace más de dos décadas.

Las acetogeninas de las anonáceas son sustancias cerosas que resultan de la combinación de ácidos grasos de cadena larga (C32 ó C34) con una unidad de 2-propanol en el carbono 2 para formar una lactona terminal (dicha lactona queda al inicio de la cadena). Diversos estudios en EEUU y Japón dan cuenta de sus propiedades y beneficios contra el cáncer de pulmón, páncreas y próstata.

Esto se fundamenta en el contenido de acetogeninas en las hojas del árbol Al compararse con la adriamicina utilizada en las quimioterapias, se demostró que las hojas de la graviola utilizadas en infusión contienen hasta 10,000 veces más potencia. La adriamicina es un tipo de antibiótico antitumoral que actúa sobre el ADN de las células, dañando tanto al ADN como al cáncer. Suele ser efectivo en diversos tipos de cáncer, pero sus efectos colaterales son negativos. En cambio las acetogeninas no han mostrado efectos colaterales dañinos hasta el momento.

La graviola o guanábana es un árbol de la familia Annonáceas que tiene más de 100 especies. Es de la misma famllia de la chirimoya. La graviola se llama Annona Muricata y la chirimoya Annona Cherimola. Ambas con propiedades antioxidantes y anti cancerígenas. La chirimoya proviene del norte del Perú, habiéndose encontrado te cerámicas de la cultura pre incaica Mochica. frutos vecinos, que conjuntamente tienen una cáscara común. La chirimoya es más dulce y la guanábana o grawola es ligeramente ?cido lo que la hace especial para los climas tropicales ya que refresca.

La fruta guanábana es más grande que la chirimoya, hasta 6 veces su tamaño y se viene difundiendo hace varios años de sus maravillosas cualidades antioxidantes y anti cancerígenas, principalmente de la graviola. A la guanábana también se le conoce como chirimoya brasilens. Acción de las acetogeninas de la guanábana frente al cáncer Las acetogeninas de annonaceas, son sustancias cerosas que resultan de la combinación de ácidos grasos de cadena larga (C33 ó C34), con una unidad de 2-propanol en el carbono 2 para formar na lactona.

Un estudio realizado en la Universidad de Pardue en California, demostró que las acetogeninas pueden inhibir selectivamente el crecimiento de células cancerígenas y también inhlbir el crecimiento de las células del tumor, resistentes al adriamycin (droga quimioterapéutica). En otro estudio realizado por científicos de la misma Universidad, se demostró que la acetogeninas de guanábana (graviola) es extremadamente potente teniendo una ED50 (dosis letal 50) de hasta 10- 9 microgramos por mililitro, resultando tener unas 10,000 veces la potencia del adriamycin.

Modo de acción de las acetogeninas en la célula cancerígena Estudios realizados en los años 1,998 al 2,000 por McLaughlin y por Chih Hw, Chui HF han revelado que las acetogeninas son inhibores del complejo de la cadena de fosforilación oxidativa con lo cual bloquean la formación de ATP; energía que necesita la célula cancerosa para po namiento su bomba mediada por P-glucoprotef rmite mantenerse activa. menos por 9 Compañías extranjeras.

La guanábana (graviola) es una planta de la cual puede aprovecharse no sólo el fruto que contiene abundantes nutrientes y vitamnas, sno también las propiedades medicinales e sus diferentes partes, sobre todo las hojas; Por sus propiedades anticancerógenas. BIBLIOGRAFIA * books. google. com. mx :FITOQUIMICA ORGANICA DEANNA MARCANOConsejo de Desarrollo Cientificoy Human02C edición 2002Ed. TorinoVenezueIaPág. 109-111, 121 -123.

QUlMlCA ORGANICAALLINGERCAVAZO Edición Ed. ReverteE-spanaPág. 1061-1065 | es. wikipedia. org/wiki/Annona_muricata * pcbiol. posgrado. unam. mx/estudiantes/… / biosintesis_prod_nat. doc * programas. unsl. edu. ar/public_view. php? p=6746 – UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO PRODUCTOS NATURALES ARTICULO PERIODISTICO ENRIQUETA ORTIZ ARMAS PROF.

MARIO X MORALES GRUPO 1502 EQUIPO 6 Este articulo es de salud, industria farmacéutica, es mas bien de la salud de nuestra economia, o de sanar la “conciencia” de nuestro gobierno,que al parecer por fin recapacita sobre el gasto excecivo e inmerecido que generan ese tipo de prestaciones de que el servidor público goza, mientras que la gran mayoria de la base tra- bajadora no tiene acceso ni a la mínima atención medica. por otro lado, si todos estos trabajadores dejan de percibir el seguro de gastos médicos ma- yores y cotizan para el

IMSS, se resolverian dos situaciones, o al menos se aliwanan un poco, se dejaría de enriquecer al monopolio de clinicas y hospitales privados y asu vez se apoyaría al IMSS en su ya conocida “crisis”, que no es por sus em – pleados, sino por algunos de sus dirigentes corrup tos que hacen mal uso de los bienes del instituto. Esperamos que esta noticia sea no sólo una pro – puesta sino un hecho. EL UNIVERSAL EL GRAN DIARIO DE MÉXICO DOMINGO 21 NOVIEMBRE 2010 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FARMACÉUTICO BIOLOGO TAREA DE TERPENOS PROEMARIO A. MORALES 26 NOVIEMBRE 2010 GERANIOL CITRONELOL LINA OL CI NEOL